쿠퍼유니언에서 학사를, 예일대학교에서 석사학위를 받았다. 그는 25년이 넘게 왓슨겁틸 출판사의 자인 디렉터였으며, 1979년도부터 쿠퍼유니언에서 타이포그래피를 가르치고 있다. 타이포그래피에 대한 책을 쓰고 강의를 하는 것과 더불어, 크레이그는 유명한 웹사이트 www.designingwithtype.com을 만드는 것에 집중하고 있다. 그는 타입디렉터스클럽, 뉴욕아트디렉터스클럽, 타이포필, 국제타이포그래피어소시에이션의 회원이다.